महमूद की जिंदगी से जुड़े कई दिलचस्प किस्से हैं. ऐसा ही एक किस्सा अमिताभ बच्चन के साथ जुड़ा है, जब महमूद ने अमिताभ के साथ आए एक युवा को देखकर उसे अपनी अगली फिल्म के लिए साइन करने के इरादे से 5 हजार रुपए तक दे दिए थे.
जब अमिताभ के साथ हैंडसम नौजवान को देखते ही महमूद ने दे दिया एडवांस, करना चाहते थे फिल्म में कास्ट, बाद में वही लड़का बना देश का प्रधानमंत्री
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